이번 생은 처음이라 호랑(김가은)은 영효의 ‘결혼개발 계획’ 발표와 함께 진심어린 고백을 받고, 원석(김민석)은 보미(윤보미)의 ‘커플매칭분석도’ 파일이 첨부된 고백을 받는다. 갈등과 함께, 지난 7년 연애를 떠올리는 두 사람. 둘은 이대로 각자 새로운 사랑을 맞이하게 되는 걸까...? 속옷사업 준비에 박차를 가하는 수지(이솜). 상구(박병은)는 업무상 마주친 박대리에게 후속타로 야무진 한방을 날려준다. 바쁜 수지의 옆에서 여친 내조모드에 임하는 상구. 수지를 데려다주고 돌아서는 길, 그를 붙잡고 수지. 그녀가 던진 깜짝 놀랄 제안은? 지호(정소민)가 떠난 뒤, 세희(이민기)는 집을 내놓는다. 구석구석 지호와의 추억이 묻어버린 이 집에선 더 이상 자지도, 먹지도, 살 수도 없어져버렸기 때문. 한편 여행을 떠난 지호는 여러 곳을 걸어다니며 자신의 마음을 들여다본다. 과연 이번 생에, 그 두 사람의 결말은...?!